過氧化物效應名詞解釋
過氧化物效應又稱卡拉施效應,其反應產物是反馬氏規則的加成產物。利用過氧化物效應可以得到與無過氧化物時不同的加成產物。有過氧化物效應的反應進行得很快,而無過氧化物的反應進行得較慢。若控制反應按着馬氏加成規律方向進行,必須將烯烴純化,除去長期存放的烯烴中生成的過氧化物,或在反應中加入自由基抑止劑(對苯二酚、二苯胺等)。
在光照或過氧化物存在下,溴化氫與不對稱的烯烴加成得到反馬氏規則的產物,這種由於過氧化物的存在引起加成取向的逆轉,稱為過氧化物效應。其原因是該條件下的反應是自由基歷程。
在光照或其他自由基引發劑的作用下,HBr的共價鍵均裂產生氫自由基與溴自由基,由於後者的活性大於前者,所以首先由溴自由基對雙鍵加成,反應的定位主要取決於中間體碳自由基的穩定性。碳自由基可與苯環、雙鍵或烴基發生共軛或超共軛得以穩定,所以溴傾向於加在含氫較多的雙鍵碳上,結果得反馬氏規則的產物。
過氧化物效應只存在於溴化氫與不對稱的烯烴加成。這是因為氯化氫不能被過氧化物分解為氯自由基;碘化氫雖然易被分解為碘自由基,但反應活性差,易自身結合成碘分子。
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