如何快速判断手性分子
快速判断手性分子方法有:判断一个化合物是否具有手性,一种直观可靠的方法是做出一对实物和镜象的模型,若二者不能完全重叠,它们代表的分子就是手性分子;能重叠,则它们所代表的分子是非手性分子。
但是要判断一个化合物是否具有手性,并非一定要用模型来考察它与镜像能否叠合起来。一个分子是否能与其镜像叠合,与分子的对称性有关,只要考虑分子的对称性就能判断它是否具有手性。
在一个分子中,若存在对称因素,这样的分子往往能与自己的镜像相重叠,因此就不是手性分子;若不存在对称因素,则是手性分子。对称因素包括对称面、对称中心及对称轴等。
下面简单介绍一下对称面和对称中心
1、对称面。对于大多数有机化合物来说,尤其是链状化合物,一般只需考察分子中是否具有对称面,就可以推断出该分子是否为手性分子。假设有一个平面能将分子切成两半,而这两半彼此又互为实物和镜像关系,那么这个平面就是这个分子的对称面。这种具有对称面的分子就不是手性分子,没有旋光性。如2-氯丙烷分子中有对称面,是非手性分子;而2-氯丁烷中没有对称面,是手性分子。
如果分子中所有的原子都在同一平面上,那么这个平面就是分子的对称面。如E-1,2-二氯乙烯这种分子不是手性分子,没有旋光性。
2、对称中心。假设分子内有一个中心点,通过中心点作任意一直线,在直线上距中心点等距离的异向两端,有相同的原子或基团,该中心点称为分子的对称中心。具有对称中心的分子必定能和其对映体重叠,不是手性分子,没有旋光性。
化合物(Ⅰ)有一个对称中心,能与它的镜像重叠,所以是非手性分子,不存在对映体。事实上,若在(Ⅰ)的环平面下放一面镜子,则得到(Ⅰ)的镜像(Ⅱ),但如果以通过(Ⅰ)的对称中心垂直于环平面的直线为轴旋转180°,得到的构型(Ⅲ)正好是它的镜像。由此可见,有对称中心的分子能与其镜像相重叠,即无手性。
总的来说,判断一个分子有无手性,主要看它与其镜像能否重叠,不能重叠则是手性分子。如果一个分子具有对称面或对称中心,则这个分子无手性;反之,这个分子有手性,即有旋光性。若所有分子中只含有单一的手性碳原子,它就是手性分子。整个分子具有手性是存在对映异构体的必要条件。
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