順序規則是什麼
順序規則(sequence rule)是爲解決連接在手性(見手徵性)原子上的各個基團之先後順序而制定的一個規則。這個規則是由CK。英戈爾德等人在提出以R、S法標記分子的構型時提出的。順序規則直接以不對稱碳原子本身的結構爲依據,擺脫了投影結構式的一些規定的干擾,簡單而迅速地確定某一手性因素的構型。順序規則能夠普遍應用於構型的確定。
規則內容
(1)原子:原子序數大的排在前面,同位素質量數大的優先。
(2)雜原子上孤電子對當作最小的取代基。
(3)若取代基中心原子相同者,則逐輪依次比較與中心原子相連的原子的原子序數大小;如仍相同,再依次逐輪外推,直至比較出較優基團爲止。且在逐輪依次比較時,還有優先方向原則,即遇到不同點時,優先比較各自較優基團上的取代基。
C5與C3連的原子相同,接着依次比較下一層的取代基,如從O上取代基來比較,C5的O上連C,C3的O上連H,則C5取代基優於C3取代基;如從C上取代基來比較,C6連(C,H,H),C2連(C,C,H),則C3取代基優於C5取代基,此時優先從較優的O取代基進行比較。因此C5取代基優於C3取代基,C4手性構型爲R。
(4)若爲同位素,質量數大者爲較優基團,如:D;對於可以通過逐輪依次比較原子序數而排列出優先次序的取代基,則這條規則不使用;
(5)若取代基上含有雙鍵、三鍵或芳環,可以認爲雙鍵中心碳原子連有兩個相同原子,三鍵中心碳原子連有三個相同原子,芳環中心碳原子連有兩個或三個相同原子,其中一個爲實原子(real atom),其他爲虛原子(phantom atom,括弧內原子)
其中,規定虛碳原子上不再連任何原子,或認爲連的原子爲零,甚至小於雜原子所含有的孤電子對。以乙炔基和苯基爲例進行分析,C1上連(C、C、C)Ci上連(C、C、C),此時未能比較出結果,接着進行下一輪比較;C2爲實碳,連有(C、C、H),C3和C4爲虛碳,不再連有任何原子,或認爲連的原子爲零。Cii和Ciii爲實碳,均連有(C、C、H);而Civ爲虛碳,不再連有任何原子,Cii與C2相同,Ciii優於C3,Civ與C4相同。因此苯基優先於乙炔基。
(6)飽和基團:如果第一個原子序數相同,則比較第二個原子的原子序數,依次類推。
(7)不飽和基團:可看作是與兩個或三個相同的原子相連。
(8)若與雙鍵碳原子相連的基團互爲順反異構時,Z型先於E型。R構型優於S構型。
次序規則主要應用於烷烴的系統命名和烯烴中幾何異構體的命名。
烷烴的系統命名:如果在主鏈上連有幾個不同的取代基,則取代基按照“次序規則”依次列出,優先基團後列出。
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