卤化反应的定义
有机化合物分子中引入卤原子,形成碳-卤键。得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。根据引入卤原子的不同,卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化。其中以氯化和溴化更为常用,氯化反应的应用尤为广泛。卤化反应在有机合成中占有重要地位,通过卤化反应,可以制备多种含卤有机化合物。
卤化已广泛用于医药、农药、染料、香料、增塑剂、阻燃剂等及其中间体等行业,制取各种重要的原料、精细化学品的中间体以及工业溶剂等,是有机合成的重要岗位之一。
常见的卤化反应有烷烃的卤化,芳烃的芳环卤化和侧链卤化,醇羟基和羧酸羟基被卤素取代,醛、酮等羰基化合物的α-活泼氢被卤素取代,卤代烃中的卤素交换等。除用氯、溴等卤素直接卤化外,常用的卤化试剂还有氢卤酸、氯化亚砜、五氯化磷、三卤化磷。
卤化反应原理:取代卤化主要有芳环上的取代卤化、芳环侧链及脂肪烃的取代卤化。取代卤化以取代氯化和取代溴化最为常见。芳环上的取代卤化是亲电取代反应,其反应通式为:Ph-H+X2→Ph-X+HX。
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