如何快速判斷手性分子

快速判斷手性分子方法有：判斷一個化合物是否具有手性，一種直觀可靠的方法是做出一對實物和鏡象的模型，若二者不能完全重疊，它們代表的分子就是手性分子；能重疊，則它們所代表的分子是非手性分子。

但是要判斷一個化合物是否具有手性，並非一定要用模型來考察它與鏡像能否疊合起來。一個分子是否能與其鏡像疊合，與分子的對稱性有關，只要考慮分子的對稱性就能判斷它是否具有手性。

在一個分子中，若存在對稱因素，這樣的分子往往能與自己的鏡像相重疊，因此就不是手性分子；若不存在對稱因素，則是手性分子。對稱因素包括對稱面、對稱中心及對稱軸等。

下面簡單介紹一下對稱面和對稱中心

1、對稱面。對於大多數有機化合物來説，尤其是鏈狀化合物，一般只需考察分子中是否具有對稱面，就可以推斷出該分子是否為手性分子。假設有一個平面能將分子切成兩半，而這兩半彼此又互為實物和鏡像關係，那麼這個平面就是這個分子的對稱面。這種具有對稱面的分子就不是手性分子，沒有旋光性。如2-氯丙烷分子中有對稱面，是非手性分子；而2-氯丁烷中沒有對稱面，是手性分子。

如果分子中所有的原子都在同一平面上，那麼這個平面就是分子的對稱面。如E-1,2-二氯乙烯這種分子不是手性分子，沒有旋光性。

2、對稱中心。假設分子內有一箇中心點，通過中心點作任意一直線，在直線上距中心點等距離的異向兩端，有相同的原子或基團，該中心點稱為分子的對稱中心。具有對稱中心的分子必定能和其對映體重疊，不是手性分子，沒有旋光性。

化合物(Ⅰ)有一個對稱中心，能與它的鏡像重疊，所以是非手性分子，不存在對映體。事實上，若在(Ⅰ)的環平面下放一面鏡子，則得到(Ⅰ)的鏡像(Ⅱ)，但如果以通過(Ⅰ)的對稱中心垂直於環平面的直線為軸旋轉180°，得到的構型(Ⅲ)正好是它的鏡像。由此可見，有對稱中心的分子能與其鏡像相重疊，即無手性。

總的來説，判斷一個分子有無手性，主要看它與其鏡像能否重疊，不能重疊則是手性分子。如果一個分子具有對稱面或對稱中心，則這個分子無手性；反之，這個分子有手性，即有旋光性。若所有分子中只含有單一的手性碳原子，它就是手性分子。整個分子具有手性是存在對映異構體的必要條件。